Transitar por la montañas escarpadas debió haber sido una misión difícil, convirtiéndose en una actividad especializada, ya que sólo se contaba con la fuerza del propio cuerpo, no se conocía la rueda y no se tenían animales para la carga. Por las veredas transitaban principalmente los tamemes o cargadores que transportaban los objetos sobre sus espaldas, los pochtecas o comerciantes a distancia y los painanime, plural de painani que significa "correo ligero". Estos personajes recorrían el territorio oaxaqueño pese a sus montañas escarpadas. Por ejemplo, los comerciantes mexicas transitaban constantemente hacia el sur en busca de oro, plumas, cacao y jade.
Las grandes vías de comunicación de Mesoamérica se cimentaron bajo la influencia de los aztecas (1428). A partir de entonces se integraron las diferentes culturas, primero por la guerra y después por el tributo y el comercio. Con el dominio azteca, sobre casi todo Mesoamérica, Oaxaca se dividió en dos zonas: la de los "aliados" y la del territorio enemigo, ya que muchos de los zapotecos, herederos de toda una tradición guerrera, se resistieron a la Triple Alianza.
Gracias a los códices podemos conocer los numerosos lugares existentes en la Oaxaca Prehispánica, dominada por los mixtecos y zapotecos. Las evidencias arqueológicas también indican que la dominación azteca en la Mixteca era de notable importancia, pues por ahí pasaban los comerciantes del Imperio mexica en su ruta hacia el Soconusco, principal puerto azteca del Pacífico que competía con el de Xicalango, situado en las costas del Golfo. La importancia de este puerto consistía en ser el punto a donde llegaban las mercaderías traídas por los mayas, vía marítima, desde el Golfo de Honduras. Asimismo, los pueblos de las sierras adyacentes al puerto comercial, como los zoques, tzetzales y tzotziles, bajaban a comerciar.
Para llegar al Soconusco había dos rutas: una salía de Tochtepec (entre Puebla y Oaxaca), donde los pochtecas podían internarse en la sierra rumbo a Tlaxiaco, ubicada en la región mixteco-zapoteca y que se usaba fundamentalmente en época de lluvias; y la otra atravesaba el territorio enemigo de Tehuantepec, para seguir por Tuxtla hacia el Soconusco y que usaban en época de sequía. De este punto se internaban hasta Centroamérica. Sin embargo, para que este tráfico hacia el sur pudiera ser abierto a las ambiciones de los aztecas, fue necesario pacificar a la población mixteca y tratar de mantener a raya a los indomables zapotecas.
Desde la época del emperador azteca Ahuizotl se deseaba conquistar las costas del Pacífico y llegar a América Central. Moctezuma Ilhuicamina fue quien logró dominar a los mixtecos y zapotecos serranos. No obstante, las pugnas por la conquista de Oaxaca continuaron, manteniéndose esta zona rebelde en algunos lugares, dificultándose así el libre paso hacia el sur.
Los mixtecos, con excepción del señorío de Tututepec, estaban bajo el dominio azteca, pero mantuvieron a su región como importante centro de comercio dominical, costumbre que databa de tiempos inmemoriales. Nochixtlán, Coixtlahuacan, Tamazulapan, Teposcolula y Yanhuitlán eran algunos de los lugares productores y comerciales más importantes. Por ejemplo, Yanhuitlán enviaba granos y frutos más allá de Guatemala; Nochixtlán era un pueblo de comerciantes; Coixtlahuaca, Tamazulapan, Teposcolula y Nochixtlán diversidad de productos: grandes cantidades de mantas finas de algodón, jícaras o medidas de polvo de oro, sartas de piedra verde finas (jade), plumas de ontzontliquetzalli y zurrones de grana. Los tributos animales se componían de pieles de venado, conejo, gato montés, marta, puma, jabalí, jaguar y zorra. Además, la mejor grana cochinilla se producía también en la Mixteca, tinte muy preciado por la sociedad prehispánica, pues servía para teñir de rojo las mantas. Todo parece indicar que en la Mixteca el comercio estaba bien organizado y era una actividad primordial en la vida económica de sus habitantes.
Las principales rutas que cruzaban esta región estaban marcadas por las que utilizaban los ejércitos de la Triple Alianza. Los mexicas tenían guarniciones en Ayuxuchiquilazala, Coixtlahuaca, Zozolla y Tlaxiaco, las cuales eran mantenidas por pueblos mixtecos como Petlalcingo. Los recaudadores de tributo o mercaderes regresaban a Tenochtitlan vía Tepeaca, Izúcar (de Matamoros), Amecameca y Chalco.
Muchas de las rutas actuales a Oaxaca, como la de Matamoros-Acatlan-Petlalcingo-Chila-Tamazulapan-Tejupan-Teposcolula-Yanhuitlán-Nochixtlán-Huitzo y Etla, y la otra desde Tehuacán a lo largo de la cañada del Tomellín, constituyen geográficamente hablando, las entradas naturales a Oaxaca y al territorio mixteco, usadas ya por los antiguos mexicanos, al igual que la existente hoy día desde costa. Además de estas rutas que conectaban grandes centros ceremoniales y comerciales, debieron existir otras veredas que comunicaban a los mercados y poblados de menor importancia.
Por otra parte, los antiguos pobladores del territorio oaxaqueño también trazaron rutas de "agua". Los ríos, lagunas y costas fueron un medio natural para trasladarse de un lugar a otro. Por el mar llegaron los huaves, quienes, al parecer, eran originarios de Nicaragua y poblaron el istmo; por el mar comerciaban siguiendo muy de cerca la costa. Recorrían todo el litoral de Oaxaca hasta Chiapas y Centroamérica, y hacia Michoacán, intercambiando posiblemente productos con los pueblos tarascos.
Los ríos también constituyeron los caminos naturales de los mixes, zoque y zapotecas que habitaban en el istmo. Sobre troncos ahuecados, con la ayuda del fuego y con hachas de piedra, aligeraban la carga que trasladaban a lo largo de los ríos y corrientes de la cuenca del Coatzacoalcos. Así corrió la vida de los pueblos autóctonos de Oaxaca hasta la llegada de los españoles a tierras mexicanas.
Los caminos de la colonización
Con la conquista española se inició una nueva época en la vida de los pueblos, de su comercio y de sus caminos. De manera lenta y con numerosos resabios del orden prehispánico, la red caminera se terminó de trazar y se incrementó, primero con los conquistadores, posteriormente con las órdenes religiosas y finalmente con los virreyes. Cada uno de ellos fue recreando el espacio existente de acuerdo con sus necesidades e intereses, pero siempre con el trabajo de los indígenas.
Las necesidades comerciales de los españoles permitieron por acercar lo distante y volver cercano lo lejano. Oaxaca, enclavada en el tránsito norte-sur de las posesiones españolas, vio florecer numerosos caminos al interior y exterior, pero ahora con otras características: de herradura y de carreta.
A la llegada de Hernán Cortés, la lucha entre los rebeldes zapotecos y Moctezuma Ilhuicamina no había terminado porque los primeros eran un pueblo difícil de domar. Una vez consumada la Conquista de México-Tenochtitlan, Cortés decidió apaciguar a todos aquellos pueblos que no aceptaban el nuevo orden, entrando en pugna con los zapotecas y mixtecas.
En su ruta de conquista, los caballos de los soldados empezaron a formar los primeros caminos de herradura. Los conquistadores quedaron sorprendidos con la arquitectura de Tamazulapan, Sosola, Yanhuitlán y otras que encontraron a su paso; y le contaron a Cortés que "más hacia el Sur, las ondas de un mar inmenso batían las costas de América". Éste, en su afán expansionista, se dedicó a buscar el estrecho que debería unir el océano Atlántico con el Pacífico y organizó a expedicionarios que marcharon a diferentes punto del istmo. En Tehuantepec estableció astilleros y construyó bajeles para de ahí realizar incursiones marítimas hacia las Molucas, viajes al Perú y expediciones con la finalidad de descubrir nuevas tierras en la costa norte del Pacífico. Del Puerto de Salina Cruz zarparon los barcos que emprendieron la aventura hacia lo desconocido.
La Corona española concedió a Hernán Cortés, en pago a sus servicios, un vasto dominio sobre el Marquesado del Valle. Parte de esta propiedad comprendía el Istmo de Tehuantepec y el Valle de Oaxaca, excluyendo a la ciudad española de Antequera (hoy ciudad de Oaxaca), fundada en 1528 por Juan Núñez del Mercado. Cortés no vivió en estas tierras del sur, pero el hecho de ser propietario, impidió que llegaran otros españoles y que el proceso de colonización no fuera de sometimiento como en otras partes, pero la región se mantuvo comunicada con el resto de la Nueva España por los antiguos caminos. En 1529 se abrió la ruta marítima de Tehuantepec al Perú, anulándose en 1596 debido a la política monopólica de los Habsburgo, quienes beneficiaron al Consulado de Sevilla autorizando solamente a Acapulco como puerto para la ruta de las Filipinas.
Durante los primeros años de la Conquista y hasta 1540, los colonizadores siguieron ciertos patrones ya existentes: mantuvieron a México-Tenochtitlan como centro político-social, fundaron poblados en los territorios con la más alta concentración demográfica y con los mejores recursos agrícolas y mineros, e hicieron que todas las vías de comunicación, las ya hechas y las aún por hacer, desembocaran en Tenochtitlan. De manera que reforzaron el centralismo instaurado por los mexicas, privilegiándose a las regiones ya desarrolladas.
Con respecto a la construcción de caminos durante la época colonial, se construyeron varios que, en orden de importancia, los llamaron mayores, transversales y secundarios. Los primeros iban de México a Veracruz, a Acapulco, a Santa Fe (en el norte) y a Guatemala, este último pasaba por Antequera, después de cruzar muchos pueblos de la Mixteca y del valle de Etla, de ahí se seguía a Tehuantepec, hasta perderse en los límites de la región del Soconusco (Chiapas).
